Segarra sinh ra ở thị trấn nông thôn nhỏ Maricao, Puerto Rico.[cần dẫn nguồn] Năm bảy tuổi, gia đình ông chuyển đến Bronx, New York để tìm kiếm cơ hội tốt hơn. Năm mười lăm tuổi, Segarra chuyển đến Hartford để tìm kiếm một cuộc sống tốt hơn những gì ông đang trải qua ở thành phố New York. Là cư dân của Hartford từ năm 1975, Segarra là cựu sinh viên của Greater Hartford Community College, nơi ông là thành viên sáng lập của Tổ chức Sinh viên Latino của trường.[cần dẫn nguồn] Sau đó, ông đã giành được học bổng toàn phần của Đại học Hartford, nơi ông nhận được bằng Cử nhân Văn học về Khoa học Chính trị.[cần dẫn nguồn]

Segarra được nhận vào Trường Cao học Công tác Xã hội của Đại học Connecticut, nơi ông nhận bằng Thạc sĩ Công tác Xã hội.[cần dẫn nguồn] Sau khi tốt nghiệp, ông theo học Trường Luật của Đại học Connecticut và tốt nghiệp năm 1985.[cần dẫn nguồn] Ông đã vượt qua thanh Connecticut cùng năm đó. Khi còn học trường luật, Segarra là thành viên sáng lập của Tổ chức sinh viên luật Latino và trở thành Chủ tịch đầu tiên của tổ chức.[cần dẫn nguồn] Ông là thành viên của các quán bar của bang Connecticut và liên bang (từ năm 1986) và Đoàn của Bang Florida (từ năm 2000).

Năm 1991, Segarra được bổ nhiệm làm Cố vấn Tổng công ty cho Thành phố Hartford, người trẻ nhất từng được chọn vào vị trí này vào thời điểm đó[cần dẫn nguồn] và được bổ nhiệm vào vị trí này trong ba nhiệm kỳ liên tiếp.[6] Ông cũng là thành viên sáng lập của chi nhánh Hartford của Hogar CREA, Hội đồng Y tế Hispanic (HHC), và Connecticut Latino/với tư cách Đạt được Quyền và Cơ hội (CLARO).[7]